少年 皮五(黃志忠 飾)生在富貴堆中，雖早年喪母，但爹爹疼愛(ài)，從不知愁煩是什么。無(wú)奈，父親亦已病入膏肓，皮奉山不知所措，父親流著淚，將十二歲的皮奉山，托付給了潘彩臣(洪劍濤 飾)。潘彩臣跪地流淚而應(yīng)。

誰(shuí)料到潘彩臣卻是一個(gè)貌似忠良的小人，表面給人以維護(hù)小主子的利益的感覺(jué)，卻暗中引誘皮五學(xué)著玩擲色子，小小的皮五極高興，一下就迷上了賭博;并設(shè)計(jì)教書(shū)先生一并辭退。自此小小的皮五逃學(xué)，每天就是拿了家里值錢(qián)的東西去賭，很快便家徒四壁。

話說(shuō)那日縣衙師爺孫大理(李光復(fù) 飾)續(xù)弦娶妻，找了寡婦強(qiáng)氏(周海媚 飾)，皮五也在街上看熱鬧，一番熱鬧后，皮奉山皮五傳奇分集劇情介紹第一次在孫家門(mén)口看見(jiàn)了在娶親的熱鬧之外孤孤單單的孫家小姐 孫孝姑(練束梅 飾)……

潘彩臣表面假意地勸皮奉山不要再賭了，但又用言語(yǔ)引誘皮五以家中唯一的房契為賭注，把所有輸?shù)?ldquo;撈回”。在賭場(chǎng)內(nèi)，潘彩臣還上演了一出“苦肉計(jì)”、假意奉勸皮五戒賭，卻伙同賭場(chǎng)，只一把便讓皮就把家產(chǎn)全輸光了……

皮奉山被人扔在了大街上。